A diferença pode ser o diretório do qual é executado.
Talvez (provavelmente) o sistema o execute não de dentro do ponto de montagem com ./autorun.sh
,
mas de algum outro lugar usando um caminho absoluto como /media/mykey/autorun.sh
.
Para fazer o script funcionar quando executado a partir de um diretório diferente, usando caminho absoluto, escreva assim:
#!/bin/sh
cd "$(dirname "$0")"
openssl aes-256-cbc -in file.txt.en -out file.txt -d -pass pass:123
Em vez de testar isso desconectando e reconectando, teste assim:
cd /tmp
/path/to/mount/point/autorun.sh
Se isso funcionar, há uma boa chance de funcionar depois que você desconectar e reconectar.