Eu sugeriria dar uma olhada no csync2 para manter seus servidores da web em sincronia. Ele é projetado especificamente para a tarefa de manter hosts em cluster sincronizados e você pode configurá-lo para lidar com conflitos automaticamente.
O Csync2 foi desenvolvido para sincronizar arquivos de configuração, mas não vejo razão para que você não possa usá-lo para sincronizar os dados enviados também.
Você poderia, como KM sugeriu, criar um compartilhamento de rede (por exemplo, compartilhamento NFS) e postar todos os uploads lá, mas você precisa garantir que o servidor NFS seja redundante o suficiente para derrubar os dois servidores da Web caso algo dê errado.