A Microsoft tem uma página de loooong em Solução de problemas de diretiva de grupo usando logs de eventos .
Para complementar, eu seguiria o conselho de Mark Russinovich sobre solução de problemas logins em geral com Process Monitor e psexec.
Para problemas que ocorrem durante a inicialização (ao contrário do login), também vale a pena pesquisar no Xbootmgr.