pkg_delete sudo-1.8.3_1 && pkg_add -r sudo
pkg_delete não deve excluir os arquivos de configuração que foram alterados de seus padrões. Se o formato do arquivo de configuração foi alterado, talvez seja necessário atualizá-lo manualmente.
Para qualquer versão automatizada desse processo, instale portupgrade
ou um dos outros utilitários semelhantes. Executar portupgrade -P sudo-1.8.3_1
realizaria a mesma coisa.