Essas duas "opções" realizam coisas completamente diferentes.
Se você escolher Shut down Cluster...
, isso interromperá TODOS os serviços hospedados pelo cluster e interromperá o serviço de cluster em todos os servidores. Nenhum dos servidores será realmente desligado.
Se você desligar o Windows, os recursos hospedados nesse servidor serão movidos para outro membro do cluster. Quando isso estiver concluído, o servidor será desligado normalmente.
Se você estiver desligando todos os servidores em um cluster, eles eventualmente realizarão a mesma coisa. Minha recomendação (se você realmente quer desligar todos os servidores no cluster) é usar Shut down Cluster...
. Dessa forma, todos os recursos caem imediatamente e você não precisa esperar que eles pulem.