Não explicitamente, mas mostrará o nome do computador. A partir daí, você pode fazer referência cruzada com o objeto AD do computador, que contém a versão do Windows.
Por exemplo, se eu usar uma conta do AD para fazer login no Windows 7 e, em seguida, no Windows 8, poderei informar na configuração de registros por padrão? Se não por padrão, como eu configuraria esse registro?
Não tenho certeza, mas você pode encontrar a data de quando uma máquina alterou o Os fazendo algum trabalho avançado de detecção no registro do computador ou no visualizador de eventos, se a alteração foi recente o suficiente. Os logs do Active Directory não armazenam essas informações (ou seja, quando o sistema operacional de um computador é alterado).
Se você quiser encontrar a data em que alterou os SOs, poderá sempre executar o comando systeminfo na estação de trabalho via script e enviar o resultado para um arquivo, etc:
systeminfo | find "Original Install Date"