Eu tive o mesmo problema e descobri que o problema raiz é que o Ubuntu não registra automaticamente a nova interface de rede como plug and play. Você pode confirmar isso usando $ ifconfig. Mesmo após a reinicialização, ele ainda não vê o novo ENI, você precisa criá-lo manualmente para que ele funcione.
Etapa 1, crie um novo arquivo .cfg para eth1:
/etc/network/interfaces.d/eth1.cfg
conteúdo do arquivo:
# secondary eth1 interface
auto eth1
iface eth1 inet static
address 10.0.0.X (your IP)
netmask 255.255.255.X (your netmask)
Após reinicializar sua instância, você deve conseguir executar o ping do novo IP privado com êxito (onde você não podia antes).
Em seguida, basta adicionar uma rota ao gateway para que o SSH possa ouvir o novo IP privado:
sudo route add -net 10.0.0.0 netmask 255.255.255.0 dev eth1 gw 10.0.0.1 (change where needed)
Agora o SSH deve estar atento e pronto para aceitar uma nova conexão SSH.