Se estiver funcionando corretamente, mas não estiver conectando, suspeito que esteja se adiantando e não espere até que a rede esteja conectada. Tente atrasar o túnel, adicionando um sono no início do script. sleep 60
provavelmente faria o trabalho, não tendo certeza de quão rápido sua conexão é estabelecida.
Eu suspeito disso já que o autossh desiste se a primeira tentativa não for bem sucedida. Do README:
If the ssh session fails with an exit status of 1 on the very first
try, autossh will assume that there is some problem with syntax or
the connection setup, and will exit rather than retrying;
Observe que também é possível definir AUTOSSH_GATETIME
para 0 para desabilitar esse comportamento.