Esse tipo de coisa está fadado ao fracasso, pois o Tomcat também incorpora URLs auto-relativos no HTML que ele produz. Há um módulo de terceiros para corrigir isso também, mas até mesmo o uso de regras de reescrita é geralmente um sinal de que você está fazendo a coisa errada. A única técnica que realmente funciona é usar o mesmo URL no Apache e no Tomcat. Nesse caso, basta descobrir quais são as URLs de contexto do Tomcat e ProxyPass todas elas.
Eu concordo com Shane Madden que você deve procurar em mod_proxy_ajp em vez de mod_jk. É milhas mais fácil de configurar, faz exatamente a mesma coisa e faz parte do Apache, não uma peça separada.