Não tenho certeza se existe uma maneira de obter mais dados do log do console.
No entanto, eu entendo que você deseja examinar a saída do script de dados do usuário que está enviando. Você pode fazer isso por SSH na máquina e dar uma olhada em /var/log/cloud-init.log. Isso deve fornecer um registro completo de todas as ações realizadas pelo script de dados do usuário.