Você meio que respondeu suas próprias perguntas ... as soluções em nuvem normalmente são melhores em escalabilidade e também mais confiáveis (porque uma interrupção de hardware geralmente resulta em sua VM ser reiniciada em um novo host em segundos, em vez de esperar por um físico reparo de hardware.)
Você também tem muita flexibilidade para implantação na nuvem, como em qualquer solução de virtualização ... normalmente, você pode dividir um aplicativo de servidor único entre dois servidores menores pelo mesmo preço em minutos ou horas, em vez de dias. OU escalar até uma única VM maior com mais RAM e alocação de CPU. Também é muito mais fácil clonar instâncias temporárias para desenvolvimento, controle de qualidade e testes, porque geralmente você paga apenas pelo que usa.
Por outro lado, com caixas dedicadas, você obtém um desempenho mais consistente, já que não está competindo com outras VMs por recursos de processador, disco e rede.
Eu diria que o custo não deve ser o principal motivador para você nesta decisão ... poupar US $ 50 / mês não importa tanto quanto obter o ajuste certo, especialmente se for um negócio.