Não há como criar um servidor SMTP oportunista no IIS. Você precisará criar dois servidores SMTP virtuais (um com o TLS necessário e outro sem) e encaminhar o correio de acordo.
Nas opções para configurar o servidor SMTP hospedado no IIS, existe uma opção para ativar o TLS nas conexões de saída que eu quero. No entanto, eu também quero que ele possa fazer um fallback para limpar o texto, caso o servidor de e-mail com o qual ele está falando não esteja habilitado para TLS.
O servidor SMTP do IIS6 fará isso? Ou precisarei configurar dois servidores SMTP, um TLS habilitado para conexões de saída e outro não?
Não há como criar um servidor SMTP oportunista no IIS. Você precisará criar dois servidores SMTP virtuais (um com o TLS necessário e outro sem) e encaminhar o correio de acordo.