Meu instinto diz que você pode estar tendo um problema de MTU em sua VPN. A descoberta do MTU do caminho deve funcionar em torno disso, mas pode haver configurações incorretas de equipamentos de rede que não funcionem corretamente.
Eu não sei qual é a sintaxe específica do PING no OS / X, mas no Windows você pode enviar um PING do servidor para um dos clientes com a seguinte sintaxe:
PING <destination> -l <length> -f
Isso envia um pacote PING com o comprimento especificado para o destino com o conjunto de bits "não fragmentar". Você deve ser capaz de mover pacotes com um comprimento de 1472 entre o cliente e o servidor, a menos que haja uma conexão entre você e um MTU menor.
Veja este artigo da Microsoft para obter informações sobre alguns antecedentes: link
Você vê algum problema com outros protocolos em execução na VPN, como HTTP ou FTP? CIFS não é o melhor intérprete de links altamente latentes, mas as vezes que você está falando estão fora do cenário de sucção CIFS "normal".