Você poderia, teoricamente, fazer isso facilmente com a seção Arquivos das Preferências da Política de Grupo. No Windows 7, as informações sobre imagens de contas de usuários são armazenadas em %ProgramData%\Microsoft\User Account Pictures . Cada usuário possui um arquivo binário .DAT que contém o caminho e as informações sobre uma imagem que foi definida.
Você pode definir a foto de um usuário, certificando-se de armazená-lo em um local de rede para que ele possa ser acessado de qualquer sistema. Então, basta fazer uma cópia do arquivo .DAT, lançá-lo em um compartilhamento de rede e fazer uma entrada de Arquivos GPP para empurrá-lo para todos os computadores.
Os usuários não poderiam definir sua própria foto sem assistência, mas depois da primeira vez, ela os seguiria.