Parece que você precisa incluir os certificados intermediários no PFX enviado para o Azure.
Se você abrir PrimaryIntermediate.crt e SecondaryIntermediate.crt em um editor de texto e copiar / colar todo o conteúdo em um único arquivo chamado BothIntermediate.crt. A ordem em que o conteúdo se encontra não importa, mas certifique-se de incluir os cabeçalhos ("----- BEGIN CERTIFICATE -----", etc.) e deixar uma linha em branco entre os dois.
Você então deseja executar algo assim para fazer a conversão PFX:
openssl pkcs12 -export -in EndCertificate.crt -inkey myserver.key -certfile intcacerts.pem -out myserver.pfx
Isso forneceria um único arquivo PFX que contém todos os três certificados da CA, seu certificado e sua chave privada. Você pode enviá-lo para o Azure usando o mesmo processo usado anteriormente.