Eu configurei uma pasta compartilhada simples na minha máquina do Windows 2012 R2 (Azure). Não está em um domínio, mas posso me conectar a ele a partir do windows 8 e de outro servidor 2012 sem problemas.
Quando tento conectar-me a partir do Windows Server 2008 R2, não consigo passar do prompt de senha de rede.
Eu tentei MYSERVER \ testaccount (o padrão) e WORKGROUP \ testaccount e COMPUTERNAME \ testaccount (todas as máquinas têm o mesmo nome de WORKGROUP padrão.)
Estou conectando usando o \ mycloud.cloudapp.net \ backup que parece estar funcionando ok, eu criei terminais para Ports 445UDP / TCP no portal azure e desabilitei o firewall do windows para testes.
Não tenho certeza do que resta para tentar.