A única coisa que sei que fará com que os cabeçalhos apareçam no meio do arquivo de log é o site sendo interrompido ou as configurações para o arquivo de log sendo alterado, como nesta seção do primeiro log:
2009-09-21 17:56:45 GET /ping.aspx - 80 404 0 0 3733 122 0 #Software: Microsoft Internet Information Services 6.0 #Version: 1.0#Date: 2009-09-21 18:04:37 #Fields: date time cs-method cs-uri-stem cs-uri-query s-port sc-status sc-substatus sc-win32-status sc-bytes cs-bytes time-taken 2009-09-22 01:04:06 GET /ping.aspx - 80 404 0 0 3733 122 3078
Além disso, não estou entendendo o que você quer dizer em seus comentários depois das seções de log. Você pode explicar? O que você quer dizer com o problema coincide com a implantação do aplicativo e a renomeação do ping.aspx? Estou confuso, desculpe.