Não vai funcionar. Não há como enviar um pacote para outra máquina com o mesmo endereço (192.168.1.10) O tráfego será roteado diretamente para o endereço de loopback e nem sairá do sistema. Seu diagrama mostra um conflito de endereçamento. Pessoalmente, eu mudaria o endereço à direita para um endereço diferente.
Você pode usar o DNAT para fazer 192.168.1.0 à esquerda aparecer como um endereço diferente e direcionar para ele. Isso é feito ao interligar redes privadas de diferentes organizações. As substituições de DNS apropriadas nos servidores DNS locais são necessárias para que os servidores possam ser acessados pelo nome.
EDIT: Você precisa de um roteador onde você pode configurar o DNAT individualmente por interface. Roteadores baseados em Linux devem funcionar, mas eu não acho que roteadores dedicados tenham essa capacidade. Normalmente, o NAT é manipulado por dispositivos de firewall. Os roteadores Linux geralmente combinam recursos de roteamento e firewall.
EDIT2: Quando você está configurando uma rede que provavelmente está conectada a outras redes internas, é melhor usar sub-redes menos populares do bloco 192.168.0.0/16, ou um bloco em uma das redes privadas alternativas , 10.0.0.0/8 ou 172.16.0.0/12. Escolha um número aleatório entre 4 e 255 para sua sub-rede (segundo octeto para 10.0.0.0/8, terceiro octeto para os outros). Se você usar o intervalo 172.16.0.0/12, escolha um valor aleatório entre 17 e 31 para o segundo octeto também.
Se você distribuir endereços usando o DHCP, poderá alterar a sub-rede com relativa facilidade. Você pode querer encaminhar a antiga sub-rede enquanto os endereços estão mudando.