A instalação base para o Wine não tem um tempo de execução de .net, então eu iria com o Mono.
Para produção
Você prefere usar o Wine ou o Mono para executar um aplicativo .net no Linux OpenSuse 11?
No podcasts de stackoverflow # 61 , um dos principais desenvolvedores, Miguel de Icaza , afirma que o mono está pronto para produção e diz que é usado na produção. Eles também mencionam um plug-in do visual studio no podcast que ajuda a garantir que o aplicativo esteja pronto para o Mono. Nesta postagem stackoverflow , eles sentem que o mono também está pronto para produção.
Eu nunca ouvi essas afirmações sobre o Wine for .NET. Então eu iria com o Mono.
Dado o fato de que Mono é capaz de executar o aplicativo nativamente, eu iria para o Mono. Em termos de suporte, esta é provavelmente a melhor opção também. Otoh, se o aplicativo .Net usa partes específicas do Microsoft .Net das especificações (as coisas patenteadas sobre as quais há tanta comoção), você não tem outra escolha senão usar o Wine. Eu nem sei se isso é possível embora.
Existe algum motivo para ser um desses dois? Ambos estão relativamente maduros. Mas isso depende do aplicativo, então você precisa instalá-los e configurá-los com o aplicativo em questão para ver qual é o desempenho e a compatibilidade de cada um. O Mono pode rodar apenas para a maioria das coisas, mas seu aplicativo pode ter um pouco de funcionalidade ou encontrar aquela falha que de repente faz com que ele rastreie ou trave. Idem para vinho.
Eu também exploraria a virtualização como uma solução possível; executar o aplicativo no Virtualbox em uma estação de trabalho ou VMWare ESXi ou Xen em sistemas apropriados em um ambiente "nativo" garantirá compatibilidade (se for um aplicativo de estação de trabalho, você poderá executá-lo em um modo contínuo para que pareça apenas outro aplicativo).
Se você puder dar algumas informações sobre o aplicativo em questão, isso pode ajudar.
Dado que o Mono é um projeto da Novell e a Novell é proprietária do SUSE, você pode contar com um bom desempenho e suporte para o Mono via OpenSUSE. Com base em minhas experiências, a Mono faz um ótimo trabalho implementando o CLR com algumas exceções de biblioteca. Como há menos camadas de abstração entre executar o código .NET via Mono do que executar qualquer coisa baseada no Windows via WINE, eu definitivamente usaria o Mono.
Uma pergunta que eu teria, no entanto, é se esse é um aplicativo personalizado ou um aplicativo pré-empacotado. Se for o primeiro, será relativamente fácil garantir a compatibilidade total do Mono (e você pode criar o aplicativo usando o MonoDevelop para obter um alerta, embora os aplicativos criados com o Visual Studio funcionem bem). Se este último, você pode querer ver se ele tem um histórico com o Mono (algumas coisas, como Telerik, são certificadas para executar bem via Mono) ou se é provável usar biblioteca (como as partes MS DirectoryService) que poderia apresentar questões.
Ligeiramente fora do assunto, mas tente dar uma olhada no Mono Migration Analyzer , MoMa.
MoMa é uma ferramenta que você pode usar para testar se um aplicativo seria executado em Mono e, caso contrário, destacar as áreas que causam problemas. O MoMa funciona tanto no Windows quanto no Linux e é muito fácil de usar.
Eu usei apenas uma vez, mas foi uma maneira fácil de ver se um aplicativo seria executado ou não.