Você deve sempre verificar todos os diretórios home do usuário ("Documents and Settings" no XP; "Users" e "ProgramData" no Vista). Certifique-se de não deixar de fora pastas ocultas, como Configurações locais ou Dados de aplicativos - muitos usuários ficaram zangados comigo porque esqueci de pegar seus favoritos do IE ao migrar ou recuperar dados.
Você também deve procurar outras pastas que o usuário possa estar usando - se um aplicativo criar perfis de usuário em seu diretório de instalação em vez de no diretório inicial do usuário, obtenha isso também.
Por fim, sempre faço check-in na raiz das unidades - muitos usuários às vezes criam pastas extras ou armazenam arquivos em C:\
, apenas porque é facilmente acessível em Meu computador. Uma vez encontrei um usuário que armazenou uma biblioteca musical de 10 GB + inteiramente na raiz da unidade C e teria ficado muito infeliz ao ter perdido um novo sistema.