Adicionando minha própria resposta aqui, como nenhuma delas realmente forneceu uma correção definitiva para a minha situação. Mas é basicamente a resposta de @ sivann modificada para minha situação específica. Então dê um upvote para ele se isso te ajudar!
Linha de comando completa
# This forwards all requests to my local 39000 port to port 8080 on the server
LOCAL_PORT=39000
REMOTE_PORT=8080
SERVER=myapp.cloudapp.net
autossh -M20000 -N -L $LOCAL_PORT:$SERVER:$REMOTE_PORT myuser@$SERVER
Isso até agora se mostrou estável em relação ao script de hackey que eu tinha montado acima.
Usando o arquivo de configuração
Se você quiser manter a configuração em um arquivo por servidor, seria assim
$ HOME / .ssh / config_myapp.cloudapp.net
Host myapp.cloudapp.net
User myuser
LocalForward 127.0.0.1:39000 localhost:8080
ServerAliveInterval 5
Linha de comando usando o arquivo de configuração
autossh -M 12345 -N -F $HOME/.ssh/config_myapp.cloudapp.net 192.168.10.2