Você está imaginando coisas. Ou considerando os preços envolvidos, entregando-se a um pensamento melancólico. Eu não te culpo.
De acordo com a página da Microsoft sobre este tópico:
Q. How do I license SQL Server 2008 for my virtual environments?
A. For Standard, Workgroup, and Enterprise, if you decide to license on a per processor basis, you must buy a SQL Server license for each virtual processor.
Portanto, se você estiver executando o SQL Standard / Workgroup em uma VM, precisará obter uma licença para cada vCPU atribuída à VPN.
For Enterprise Edition, you can also choose to license all physical processors in a box. This gives you rights to run SQL Server on any number of virtual processors running on the same physical server.
Se você estiver usando o Enterprise e optou por licenciar para as CPUs físicas no VM Host , poderá executar quantas instâncias do SQL 2008 desejar em qualquer VM nesse host físico . Eu não sou um especialista em licenciamento, mas minha leitura é que, se você tiver dois Hosts de VM em algo como cluster ESX ou cluster Hyper-V, precisará obter licenças de CPU para os hosts físicos.
If you use Server/CAL based licensing, for Standard and Workgroup editions, you must obtain SQL Server licenses for each Virtual Operating System Environment on which you run instances of SQL Server. However, for the Enterprise edition, if you have a Server license for the physical Server, you may run any number of SQL Server instances in any Virtual Operating System Environment that you run on that same physical server.
If you are using hardware partitioning on a multi-processor server, you can use any number of virtualized instances for SQL Server Enterprise Edition as long as all processors in that hardware partition are licensed. For example, if you have a partition of 10 physical processors on a 32-processor server, purchasing 10 processor licenses of SQL Server 2008 gives you the rights to run any number of SQL Server instances on physical or virtual environments on that partition.
Assim, se você estiver executando o SQL Enterprise e se adquirir licenças de CPU para cada CPU física em uma caixa física, qualquer VM em execução nessa caixa poderá executar o SQL Enterprise .