O ping não funciona porque a resposta não pode ser roteada, pois o roteador não saberá onde encontrar as máquinas 192.168.1. *. Você precisará alterar a máscara de sub-rede em todos os hosts da sub-rede.
Dito isso, por que se preocupar com essas pequenas alterações de máscara de bits - se você tem uma grande sub-rede, apenas faça / 16 e termine com isso - que benefícios você espera de outra forma?