O sistema de arquivos OSX HFS + não faz distinção entre maiúsculas e minúsculas, portanto, ele está interpretando Assignments e assignments como o mesmo nome. Eu tentaria:
$ mv Assignments tempdir
$ mv tempdir assignments
$ mv 'Assignments' 'assignments'
mv: cannot move 'Assignments' to a subdirectory of itself, 'assignments/Assignments'
Tentando renomear o diretório Assignments para assignments
você está trabalhando com um sistema de arquivos que não faz distinção entre maiúsculas e minúsculas (embora seja uma preservação de maiúsculas e minúsculas). Então, quando você diz mv Assignments assignments , é como se estivesse dizendo mv Assignments Assignments/assignments . Em vez disso, tente renomeá-lo para outra coisa primeiro.
A opção nuclear é começar do zero nesta partição do disco rígido e na instalação do sistema operacional, ativando a opção OS X Mac OS Extended (Journaled, case-sensitive). Esteja ciente de que isso requer uma reformatação completa do disco e vai chocar tudo na partição afetada.
Outra ressalva é que certos aplicativos no OS X não funcionam bem com sistemas de arquivos que diferenciam maiúsculas de minúsculas. (No momento em que escrevo, acredito que o Steam é um deles.)
Eu só queria que os leitores desta questão percebessem que essa opção existe.
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Pessoalmente, resisto à ideia do passo intermediário e prefiro usar o Finder para fazer essa mudança. Ele não reclamará da mudança se você renomear a pasta ou o arquivo apenas alterando o caso.