Não precisa gastar dinheiro ou fazer nada de especial.
Baixe GPartedLive, crie um CD de inicialização a partir dele.
O GParted permite que você faça qualquer coisa com uma partição que você deseja, incluindo copiar, redimensionar, criar, destruir.
Jogue com ele em uma estação de trabalho de não-produção para que você esteja confortável com ele.
Execute seu backup completo do servidor de produção.
Desligue, instale o novo disco rígido, inicie o CD do GpartedLive.
Configure suas novas partições no novo disco rígido.
(Reboot pode ser necessário neste momento, mas duvido)
Usando o Gparted, copie suas partições antigas para as novas partições.
Remova o CD do GParted.
Desligar.
Remova o disco rígido antigo. Não descarte. Coloque no envoltório de proteção.
Inicialize o novo disco rígido.
O Windows desejará executar um CHKDSK na inicialização. Pule esta primeira vez pressionando uma tecla. Você pode executar um CHKDSK mais tarde.
Deixe o Windows Server subir e passar algum tempo revisando logs, verificando a conectividade e todos os serviços operacionais.
Você sabe o que fazer a partir daí.
P.S. Esta é suposto ser uma lista de etapas; não sei como formatá-lo como tal.