Este é um problema de permissão de gravação. O usuário tomcat não tem permissão para criar um arquivo de log em um local onde ele tente criá-lo. O local em que ele tenta criar arquivos de log difere dependendo de como você inicia o tomcat.
Esta peça do seu log me chamou a atenção:
java.io.FileNotFoundException: my-war.log (Permission denied) at java.io.FileOutputStream.open(Native Method)
Ele diz que o usuário (tomcat) não tem permissão para criar o arquivo my-war.log. Aqui estão os diferentes cenários:
Upstart com chdir
Inicialize os primeiros pares para $ CATALINA_HOME. Usuário tomcat tem permissão para criar arquivos lá. Então tudo funciona.
Upstart sem chdir
O Upstart é executado como root, portanto, o diretório padrão é /. Usuário tomcat não tem permissão para criar arquivos lá. Então você tem permissão negada erros.
Execução do tomcat a partir do seu diretório home
Agora você executa o tomcat como você mesmo no diretório de sua casa. Você tem permissão de gravação para o seu próprio diretório. Então tudo funciona de novo.