Sim, funciona muito bem no VMware - esperamos que seja um servidor de banco de dados com carga leve em vez de um monstro de vários terabytes!
O ideal é que você deseje uma nova instalação do Windows e do SQL Server 2000, mas falhando que um P2V funcionará. Brent Ozar refere-se a ele como cuidar dos dinossauros:
e
A única vez que fui pego com essa abordagem foi quando uma caixa SQL2000 / Windows2000 foi clonada (P2V) e, em seguida, levada de seu domínio original para um novo domínio. O SQL ficou um pouco confuso, pois o nome do servidor é incorporado durante a instalação.