O Wordpress funciona bem no IIS, com pouca configuração. Eu configurei alguns sites WP no IIS e Apache no Windows e não notei muita diferença de desempenho, embora os sites não sejam particularmente de alto tráfego.
Dê uma olhada no guia aqui, que deve lhe dar um bom ponto de partida: link
Editar para sua edição:
No IIS7, você pode usar URL Rewrite para lidar com permalinks. No IIS 6, você precisará usar ISAPI_Rewrite . Eu sugiro usar o IIS7, no entanto.