Você não especifica qual sabor do Windows, mas qualquer coisa do Vista / 2003 em diante deve funcionar ao fazer isso:
echo blah | clip
ou
type myTextFile.txt | clip
No entanto, não conheço uma maneira de colocar um objeto (como um arquivo (jpg, mp3, ini, etc)) na área de transferência a partir da linha de comando usando ferramentas nativas.