Ok, então resolvi isso.
Para qualquer pessoa interessada, leia como foi feito abaixo:
O plug-in do site não exigia nenhum SNI para esse site em particular e eu precisava do SNI ativado, no entanto, também precisava configurar um website SSL padrão. Eu fui para as ligações do site que eu estava tendo problemas e adicionei a seguinte ligação.
O certificado SSL selecionado é o do site selecionado.
você também precisa garantir que nenhuma outra 443 ligação tenha o SNI desmarcado.