Could this possibly be because it's doing a lookup or trying to curl foo.some-site.com, and it may be getting directed to the other server?
Sim, definitivamente.
O LE precisa se conectar ao servidor no qual você está executando o cliente LE, como parte do processo de desafio-resposta de verificação de domínio. Sem entrar em detalhes, o cliente LE disponibiliza temporariamente um determinado arquivo em seu servidor da Web que o servidor LE precisa ser capaz de consumir para verificar a propriedade do domínio.
A execução deste comando em todos os servidores de backend é desnecessária e incômoda. Execute-o uma vez e copie a cadeia de chaves e certificados para o restante dos servidores de backend.
Whats throwing me off is it worked for one of them just fine (say bar.some-site.com), so why would it work for one site, but fail for another one with the exact same setup?
Porque você teve sorte? :) É possível que, por acaso, o seu balanceador de carga tenha direcionado as solicitações LE para o local correto uma vez, mas não o fez na segunda vez.