O Tomcat sendo executado como um serviço do Windows é controlado pelo gerenciador de serviços do Windows.
Quando você faz um net stop, eu acho que o comando stop é enviado para o tomcat, mas ele simplesmente precisa de mais tempo para parar completamente. Por exemplo. se você fizer uma parada na rede e esperar o tempo suficiente, o tomcat será encerrado. (FWIW, eu gerencio um tomcat no servidor windows eu mesmo, então isso não é feito, mas é baseado na experiência real, ao longo de vários anos.)
Você pode usar o taskkill, isso terminará imediatamente. Você pode usar o nome do processo. Se o código ainda estiver sendo executado no tomcat (gravar em um banco de dados ou algo semelhante), isso pode ser confuso.
A melhor abordagem, normalmente, é fazer uma parada líquida e esperar que ela realmente saia, ou pedir ao desenvolvedor do aplicativo que faça o desligamento funcionar corretamente (por exemplo, para que o aplicativo responda mais rapidamente à solicitação de parada; desliga prontamente).
Se isso não acontecer, a tarefa estará ok se você não estiver preocupado sobre qual será o efeito da rescisão.