Eu não sei se é apenas um erro de digitação .. mas não deve ser ..../script.rb >> /home/web/logfile.log
para ele anexar propriamente? Seu código parece ter um espaço entre o duplo colchete angular
Eu tentei agora mesmo no bash no mac, ele gerou um erro, talvez alguns shells possam simplesmente ignorar a segunda seta de ângulo neste caso