Sim, a Microsoft fornece pelo menos uma solução. São os Serviços de Área de Trabalho Remota. Especificamente, o componente Gateway RD. Tecnicamente, o Gateway RD é um proxy RPC sobre HTTP que utiliza SSL para fornecer aos usuários conexões RDP para computadores remotos ou hosts de sessão RD pela porta 443.
You ---[Port 443] ---> RD Gateway ---[Port 3389]---> Remote Host
Mas você menciona o Cygwin e o SSH para que suas necessidades possam ditar que você use algo mais Unixy.