Não, isso não acontece. A máscara de sub-rede é usada exclusivamente para decisões de roteamento (o algoritmo de roteamento precisa de uma dica de quais hosts são locais e o que precisa ser enviado para um gateway), os endereços devem ser únicos em qualquer caso.
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Mas você pode definir a máscara de rede arbitrariamente para corresponder aos seus requisitos no tamanho da sub-rede, é claro.
Existem também técnicas (principalmente NAT ) que permitiriam que duas redes com espaços de endereços IP sobrepostos se comunicassem ao remapear sobreposição de espaços de endereço para espaços únicos. No seu exemplo, com duas redes A e B separadas, incluindo sub-redes de 192.168.1.0/24, a sub-rede remota 192.168.1.0/24 poderia ser apresentada como uma sub-rede diferente, ainda não usada - por exemplo, sub-redes. 10.0.1.0/24. O roteador executaria as operações de conversão de endereços necessárias para trás e para restabelecer a exclusividade de endereço como visíveis por cada uma das redes A e B.