Para aqueles interessantes na solução que usei:
Eu usei 3 hosts no total, vamos chamá-los dest, mid e source. dest e mid estão na mesma LAN.
usando um túnel SSH com compressão Eu fiz um túnel comprimido entre o meio e a fonte, para conservar a largura de banda.
samuel@mephisto:~$ ssh -C -L 7777:source:993 localhost cat -
usando este link em combinação com o imapsync rodado no meio estou migrando com sucesso caixas de entrada entre os hosts sem muitos problemas.
imapsync --host1 localhost --port 7777 --ssl1 --authmech LOGIN --user1 USERNAME1 --password1 PASSWORD1 --host2 dest --user2 USERNAME2 --password2 PASSWORD2 --authmech2 PLAIN
é claro, sua sintaxe pode variar!
As únicas razões pelas quais eu não executei o imapsync no destino ou na origem foram porque
(a) Eu não posso executá-lo no dest, pois é um servidor da Microsoft, e
(b) se eu corri na fonte eu não conseguiria compactar a sessão IMAP.