Você estará configurando o Apache como um "proxy reverso" - esse termo de pesquisa indicará várias informações sobre a configuração, mas aqui está um exemplo que deve levar você até a implantação que está procurando para.
Se você estiver usando um hostname diferente e um <VirtualHost>
diferente, você pode fazer algo assim:
<VirtualHost *:80>
ServerName sinatra.example.com
# Any normal settings you use go here; access logs, ServerAdmin, etc
# Replace the 9999 below with the port that thin is using, note that it can't
# be the same as Apache's port.
# This can also be a service running on adifferent computer if you
# use another IP address instead of 127.0.0.1
ProxyPass / http://127.0.0.1:9999/
ProxyPassReverse / http://127.0.0.1:9999/
</VirtualHost>
Uma configuração alternativa que pode ser útil para você seria apenas torná-lo um subdiretório de um <VirualHost>
existente; você adicionaria um bloco <Location>
à sua configuração existente:
<Location /sinatra/>
ProxyPass http://127.0.0.1:9999/
ProxyPassReverse http://127.0.0.1:9999/
</Location>