Você não deve ter nenhum problema com os backports de Lenny. É um mecanismo oficialmente suportado agora.
Todos os pacotes foram construídos contra a distribuição original, então você não vai encontrar nenhum empecilho de dependência (você pode achar que você se move para o último pacote Lenny para algumas bibliotecas de suporte, mas é sobre isso)
As instruções cobrem a adição das linhas certas ao seu sources.list
(não vou repeti-las aqui.)
As únicas desvantagens são que apenas um pequeno (ish) subconjunto de pacotes comuns da distro original terá uma variante de backport; e que a versão que você encontrará lá ainda pode não ser recente o suficiente para você.
Dito isto, a maneira como você formulou sua pergunta sugere que você está apenas procurando fazer uma atualização geral. O melhor conselho que posso dar é ficar com Lenny, a menos que você precise especificamente de uma variante de pacote que tenha algum novo recurso que você precise. Lenny ainda está sendo apoiado, então você terá todos os patches de segurança que você precisa e você pode tomar seu tempo planejando um movimento para apertar.