Segmentação no lado do servidor - Fácil para um pequeno número de clientes, não exige que os clientes possam processar a política de grupo (ou seja, não são membros do domínio, normalmente). Administrativamente oneroso para um grande número de clientes ou para clientes que mudam de função e precisam ter sua associação de grupo de clientes atualizada dinamicamente. Para clientes que não fazem parte do domínio, essa é a maneira mais fácil de colocá-los em grupos de clientes.
Segmentação no lado do cliente - exige que os clientes consigam processar a Diretiva de Grupo (ou seja, um membro de um domínio) ou tenham as configurações definidas em sua Diretiva de Grupo Local ou registro (e por que você faria esses dois últimos as coisas estão bem além de mim também. Funciona bem se você planeja alterar a associação de grupo de clientes com base na movimentação do objeto AD que representa o cliente entre unidades organizacionais (passar de unidades organizacionais "Staging" para "Produção" para novas implantações de sistema e desejar que a associação do grupo de clientes seja alterada automaticamente).
Eu uso os dois sites de clientes diferentes. Considero a segmentação do lado do servidor mais flexível na medida em que faço "alterações rápidas" (porque não preciso mexer na Diretiva de grupo e posso ver os resultados das minhas alterações refletidas imediatamente), mas no lado do cliente quando preciso a associação do grupo de clientes para refletir alguma "função" que está implícita na localização do cliente no AD.