can we get a wildcard cert that will handle all the sites we have and it not interfere with some other sites that someone else has
Sim. Um certificado curinga instalado em seus servidores e vinculado a seus sites não interferirá em nenhum subdomínio, mas qualquer outra pessoa poderá fazer a mesma coisa (obter seu próprio curinga para esse domínio) e imitar seu site sem que ninguém saiba.
can a cert be installed on more than one server
Sim, mas você precisará transferir sua chave privada para todos os outros servidores também. Como fazer isso depende do sistema operacional e do servidor da Web de sua preferência.
What if we split up some of the sites and put a few on one server and a few on another?
Isso funcionará bem
A única pergunta que você não pediu que eu responderei para você é que você pode até obter este certificado. Claro, se você conseguir, funcionará, mas quando você comprar certificados SSL, a forma mais simples de validação é que eles enviem um email para um endereço de email fixo no domínio (por exemplo, [email protected]) - eles darão você tem uma seleção de endereços de e-mail para escolher, mas se você não é dono do domínio pai, você precisará pelo menos de seu co-opreating para obter sua cópia do certificado.
Suspeito que você esteja usando um serviço como freedns.afraid.org . Conseguir um certificado curinga ao usar um serviço como esse pode ser difícil de ser logisticamente.