Para acesso remoto, eu faria com que cada máquina estabelecesse um túnel OpenVPN para um local central. Isso contorna problemas de NAT e garante que qualquer protocolo que você tenha que usar e que não seja criptografado por padrão seja mantido seguro.
No que diz respeito às atualizações, vou continuar batendo na bateria Puppet . É realmente a melhor maneira atualmente existente para gerenciar e atualizar automaticamente um número de máquinas idênticas ou quase idênticas.