O principal problema é que, antes que a solicitação http subjacente seja enviada, o navegador precisa primeiro assumir o obstáculo SSL. Nessa fase, o nome do host é verificado em relação ao certificado usado para a criptografia. Portanto, antes que o servidor da Web seja informado sobre o nome do site solicitado, o navegador do usuário já está recebendo reclamações sobre o nome do host sendo diferente no certificado.
O sucessor do SSL é chamado de TLS e possui um recurso que permite o que você deseja: Indicação do nome do servidor (SNI).
Leia aqui para mais informações sobre o TLS e o SNI nestas páginas da Wikipédia:
Aqui está um bom site de demonstração: