Pergunta em resposta - por que você quer 2005 como uma posição de resgate? Uma vez que você tenha testado seu ciclo de negócios em 2008 e esteja satisfeito, não deve haver qualquer motivo para voltar atrás.
Você pode tentar uma replicação transacional de nível inferior, mas isso será muito desagradável muito rapidamente para um banco de dados inteiro.
Meu conselho - teste, faça upgrade, não olhe para trás.