Em relação ao fluxo de mensagens, de acordo com o meu conhecimento, o representante do suporte estava errado. O fluxo de mensagens recomendado é descrito aqui:
All mailboxes and mail flow managed by Office 365 (recommended)
Hosted mail flow scenarios
- I'm a new Office 365 customer, and all my users' mailboxes are in Office 365. I want to use all filtering solutions offered by Office 365.
- I'm a new Office 365 customer. I have an existing email service but plan to move all the existing users' mailboxes to the cloud at once. I want to use all filtering solutions offered by Office 365.
O servidor local é, como você diz, apenas existente para fornecer ferramentas de gerenciamento e configuração de atributos do AD.