Veja uma explicação dos erros que você encontrou:
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2015-12-28 15:51:37 1aDZ96-00052a-5y TLS error on connection to mx2.hotmail.com [65.54.188.72] (send): The specified session has been invalidated for some reason.
Isso significa que você está tentando usar um certificado SSL auto-assinado para o seu servidor, eles não devem ser usados em qualquer lugar fora do ambiente de teste, já que a maioria dos servidores na Internet se recusará a se conectar.
Para usar o SSL, você precisa obter um certificado devidamente assinado (por exemplo, você pode obtê-lo gratuitamente de StartSSL ou WoSign .)
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2015-12-28 15:51:37 1aDZ96-00052a-5y ** [email protected] R=dnslookup T=remote_smtp X=TLS1.2:ECDHE_RSA_AES_256_CBC_SHA384:256 DN="CN=*.hotmail.com": SMTP error from remote mail server after MAIL FROM:<[email protected]> SIZE=1526: host mx2.hotmail.com [65.54.188.72]: 550 SC-002 (BAY004-MC1F20) Unfortunately, messages from xxx.xxx.xxx.xxx weren't sent. Please contact your Internet service provider since part of their network is on our block list. You can also refer your provider to http://mail.live.com/mail/troubleshooting.aspx#errors
Isso significa que você está tentando executar um servidor de e-mail em um provedor doméstico ou em uma rede comprometida. A maioria dos principais servidores de e-mail não aceita e-mails originados de IPs domésticos. Você teria que seguir as regras deles se quisesse que seu e-mail fosse entregue - pedindo ao seu provedor para ir para http://mail.live.com/mail/troubleshooting.aspx#errors
e fazer o que a Microsoft pede, pode ser a única maneira de consertá-lo. Mas primeiro você deve entrar em contato com o live.com
support e perguntar o que eles precisam para listar o seu host.
Prepare-se para entrar em contato e ter uma longa correspondência com todos os principais serviços de correspondência para que seu e-mail flua.
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SMTP error from remote mail server after MAIL FROM:<[email protected]> SIZE=1898: host smtp-in.orange.fr [193.252.22.65]: 501 5.1.0 Emetteur invalide. Invalid Sender.
Isso significa que o domínio do qual você envia seu e-mail não corresponde ao que orange.fr espera que seja. Verifique se tem registros MX que resolvam corretamente o IP do qual você está enviando seu e-mail de