A resposta aqui, se possível, é usar um terceiro servidor especificamente para o propósito de monitorar o Server One (que também pode ser expandido para monitorar o Servidor Dois). Onde é possível fazer isso, cada servidor deve ter uma única função - e ao fazer isso dessa forma, a integridade do sistema de monitoramento não está vinculada à integridade dos sistemas monitorados.
Se for não possível adicionar um terceiro servidor, por qualquer motivo, você monitorará o Server One do lado de fora usando o Servidor Dois, como você afirma corretamente em sua pergunta, e pelo motivo de você delineado - se o Servidor Um estiver inoperante e o Servidor Um também estiver executando o Nagios, o Nagios não poderá dizer que o Servidor Um está inativo!