Não há como atualizar de uma imagem base para outra. Você teria que provisionar uma nova imagem de base e migrar o que você tem.
No entanto, você pode atualizar uma imagem base existente para uma nova versão do pkgsrc. Isso costuma ser o que as pessoas normalmente querem, acesso aos novos pacotes.
Existem instruções sobre como fazer isso aqui:
Antes de fazer isso, recomendo enfaticamente que você tire primeiro um instantâneo da sua máquina atual para poder retroceder se algo der errado.