Parece que você está usando a Camada 4 em vez da camada 7. Altere o protocolo front-end (chamado de 'protocolo load balancer' nas configurações do console) de SSL (Secure TCP) para HTTPS (Secure HTTP).
O ELB está configurado para aceitar conexões HTTPS (443) públicas e enviá-las como HTTP (80) para as instâncias do EC2.
As instâncias do EC2 executam um aplicativo do IIS que precisa saber o endereço IP do usuário. De acordo com tudo que eu li neste site e em outros lugares, o ELB deve armazenar essa informação em um cabeçalho chamado "X-Forwarded-For". Por alguma razão, o ELB não parece estar passando esse cabeçalho específico para o IIS (ou o IIS está removendo-o?).
Alguma ideia do que eu posso estar fazendo errado?