Eu aposto que não é cache, é a indicação do nome do servidor.
Os sistemas que suportam o SNI estão obtendo o certificado do VirtualHost
, enquanto os sistemas que não o fazem (provavelmente incluindo o SSL Checker) estão recebendo o primeiro certificado para carregar nessa porta - que não é esse.
Analise sua configuração para outra coisa que esteja carregando o certificado antigo (ele está carregando antes do VirtualHost
que você tem lá). Ah, e faça um reinício completo no processo do apache (não um recarregamento) depois de alterá-lo.