Você precisa ter dois sites no IIS. O primeiro escuta na porta 80 e só é obrigado a:
http://www.mysite.com
O segundo também escuta na porta 80, mas está vinculado a todos os URLs que você deseja redirecionar, por exemplo:
http://mysite.com
http://www.mysitenow.com
Use as opções de redirecionamento do IIS no IIS para redirecionar todas as solicitações para o primeiro site.
Como alternativa, você também pode instalar o módulo Rewriter da Url da Microsoft e criar uma regra de reconfiguração de entrada que faça isso também.